Олег Кіпер отримав генеральське звання під час служби в СБУ після призначення головою Одеської військової адміністрації. За даними Центру публічних розслідувань (ЦПР), після призначення на цю посаду, Кіпер уклав контракт на проходження військової служби у Службі безпеки України.
ЦПР звернувся до СБУ та отримав копію наказу від 30 травня 2023 року, згідно з яким Кіпер, маючи чин старшого радника юстиції і диплом спеціаліста Одеської юридичної академії, підписав контракт на один рік після повернення із запасу ЗСУ. У наказі зазначено, що йому було надано нове звання в порядку переатестування, однак конкретне звання в документі було затерте.
За інформацією джерел ЦПР, Кіпер, який раніше мав звання старшого радника юстиції (відповідає званню полковника), отримав генеральське звання під час свого перебування на посаді голови ОВА.
Олег Кіпер був призначений головою Одеської ОВА 30 травня 2023 року за рішенням Кабміну, а указ про його призначення підписав президент Володимир Зеленський. Раніше, за часів Віктора Януковича, він обіймав посаду заступника начальника Головного слідчого управління Генеральної прокуратури України, проте в 2014 році був люстрований. Однак у 2019 році Окружний адміністративний суд Києва поновив його на посаді старшого прокурора, визнавши люстрацію безпідставною.
З червня 2020 року Кіпер працював заступником прокурора Києва, а з липня того ж року був призначений прокурором Києва.
Центр публічних розслідувань також повідомив, що після вступу на військову службу Національне агентство з питань запобігання корупції (НАЗК) засекретило декларації Олега Кіпера, пояснюючи це тим, що розголошення цієї інформації може завдати шкоди, яка переважає суспільний інтерес. Водночас декларації деяких інших голів ОВА, зокрема голови Миколаївської ОВА Віталія Кіма, залишаються відкритими.